Pour ne plus avoir besoin de rentrer ses mots de passe à chaque visite d'un site avec Safari, il suffit juste de configurer l'iPad de la sorte :
Allez dans Réglages / Safari / Remplissage automatique et cochez la case : Noms et mot de passe
Pour le transfert de documents entre plusieurs appareils , il y a la solution de Tintin avec l'envoi par mail via une autre adresse, préalablement ajouté dans Mail, il suffit alors de choisir ladite adresse dans la rubrique " De " lors de l'envoi du message.
Par ailleurs Gmail est très bien et permet d'envoyer des pièces jointes de 25 Mo maximum et pour le transfert de fichiers plus volumineux, par exemple des vidéos, il faudra utiliser Google Drive
Enfin pour le transfert de documents entres iBidules, il y a la solution Airdrop qui fonctionne très bien
Cordialement